先程も直政が甲州平定後、北条との休戦交渉を執り行なったことについて述べた。このとき真田氏との沼田問題が発生した。北条氏が秀吉に屈服しないため、秀吉は策を労した。真田氏は秀吉に臣従していたため、真田氏の名胡桃城を北条方が攻め、秀吉領を侵害したとの口実をつくったのだ。もし直政の休戦交渉がしっかりしていたものであったのなら、秀吉の北条征伐の口実は異なったものになったに違いない。北条征伐の口実つくりに一役買ってしまったのが直政であり、これ以後、本罪は不問となった。怪我の功名である。

　小田原本城は秀吉軍二十数万の軍勢に包囲された。しかし、実際の戦闘は一回しか行われなかった。小田原城の江戸口に篠曲輪というところがある。「捨て城」という人もある。敵にとられることを承知でつくったものだ。敵が篠曲輪を占領し、いざ本城へと向かうとき、突入の困難さを改めて知ることになる。その瞬間、本城から敵兵が打ってきてけ散らされるというストーリーになっている。本城と曲輪には橋がかかっていて、「誘い橋」とも呼ばれていた。直政はその篠曲輪に夜襲を仕掛けた。守備隊長は山角定勝であった。直政は誘いに乗ることなく敵兵四百ばかりをとり退却にかかった。山角も良く戦い、どちらの勝利とも言うことが出来ない戦いであった。しかし、小田原城に飛び込んで戦ったのは、数ある大名の中でも井伊直政隊一つだけだった。赤備えも夜襲ではあまり効果がなかったものと思われる。